Le più antiche civiltà che abbiano lasciato un'impronta ancora oggi visibile nel Salento affondano nell'età preistorica. Numerosi sono infatti i dolmen e i menhir che, passando miracolosamente attraverso migliaia di anni, sono giunti a testimoniarci la presenza dell'uomo. Molto c'è ancora da conoscere sulle comunità preistoriche, e molti sono gli scavi e le ricerche intraprese in diversi siti, spesso costieri, da Porto Badisco a Porto Selvaggio.
Meno vaga è la conoscenza delle popolazioni che abitarono la penisola nell'antichità: l'indagine archeologica dimostra che, attorno al XV secolo a.C., naviganti micenei provenienti dalla Grecia stabilirono contatti duraturi con i popoli del Mediterraneo occidentale. Il Salento era per loro una tappa necessaria nella rotta verso Ovest.
Il rapporto con i Micenei significò progresso tecnico, sociale ed economico per le popolazioni salentine.

Dopo quasi cinque secoli, col declino della civiltà micenea, i rapporti con la Grecia si interruppero per circa 2 secoli, per poi riprendere a tratti fino a che, tra l'VIII e il VII secolo a.C., si svilupparono notevoli contatti con la civiltà corinzia, che portarono alle vicende della Magna Grecia. Il ritrovamento di ceramiche ed altri reperti di matrice corinzia in villaggi posti sulla costa adriatica del Salento dimostra che già fra il VII e il VI secolo piccoli nuclei di greci vivevano nelle comunità messapiche.
Ancora una volta, la contiguità e l'incrocio pacifico fra le culture messapica e greca produce progresso e porta all'adozione della scrittura, della moneta, nonché alla prat ica di attività atletiche.

Le sepolture messapiche di età classica poi, abbondano di magnifici bronzi e vasi a figure rosse provenienti dalla Grecia, dalla stessa Atene, o dalle colonie. In particolare verso la metà del IV secolo, grazie all'amicizia instaurata fra Taranto e i Messapi, Il Salento risente con maggiore intensità dell'influenza greca: gli insediamenti messapici si cingono di mura di tipo ellenico; l'architettura, la scultura e la pittura risentono ampiamente degli influssi greci e macedoni; le tombe ipogeiche assumono le sembianze di quelle "principesche" macedoni.
Grazie alla sua posizione, il Salento è al centro di un continuo e fitto flusso di scambi fra le due sponde dell'Adriatico. Un flusso che non si arresterà con la conquista romana della Messapia (266 a. C.), e neppure con la caduta dell'Impero Romano d'Occidente.